テトラピロール環

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光合成

ピロール環

テトラピロール環とは

テトラピロール (tetrapyrrole) は4個のピロール環を含む化合物群

環状のものにはヘムをはじめとするポルフィリンやクロロフィルなどが知られる。

ピロール環4個が炭素原子1個ずつをはさんで結合した環（テトラピロール環と総称する）には、ヘム（ヘモグロビンやシトクロムに含まれる）のポルフィリン環、クロロフィルのクロリン環、ビタミンB12のコリン環などがある（多くは内部に金属をキレートしている）。

またビリルビンやフィコビリン（光合成色素であるフィコシアニン、フィコエリスリンなどの発色団）はピロール環が4個直列した構造（開環テトラピロール）を持っている。

これらテトラピロール化合物は生体内物質に多く、また二重結合が多数共役しているため可視光を吸収し特有の色を示すものが多い。

クロロフィル (Chlorophyll) は、光合成の明反応で光エネルギーを吸収する役割をもつ化学物質。葉緑素（ようりょくそ）ともいう。

4つのピロールが環を巻いた構造であるテトラピロールに、フィトール (phytol) と呼ばれる長鎖アルコールがエステル結合した基本構造をもつ。

環構造や置換基が異なる数種類が知られ、ひとつの生物が複数種類をもつことも珍しくない。

植物では葉緑体のチラコイドに多く存在する。

天然に存在するものは一般にマグネシウムがテトラピロール環中心に配位した構造をもつ。

マグネシウム以外では、亜鉛が配位した例が紅色光合成細菌 Acidiphilium rubrum において報告されている

金属がはずれ、2つの水素で置換された物質はフェオフィチンと呼ばれる。

抽出されたクロロフィルでは、化学反応によって中心元素を人工的に置換することができる。

特に銅が配位したものはマグネシウムのものよりも光や酸に対して安定であり、化粧品や食品への添加物として利用される

藍藻の他、灰色藻、紅藻、クリプト藻、および有殻糸状根足虫の Paulinella chromatophora が持つ光合成色素の1つ。

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